Fotoquímica Orgánica
Grupo de trabajo
Dr. Iván Exehomio Romero Cordero, Becario CONICET.
Lic. Valentín Lucena, JTP DS, Becario CONICET.
Lic. Ignacio Battagliese, Becario CONICET.
Lic. Jesica Cardona López, Becaria CONICET.
Dr. Giselle Berenstein, Investigadora Asistente.
Prof. Sergio Mauricio Bonesi, Profesor Titular DE, Investigador Principal.
Resumen
Las reacciones fotoquímicas ocurren desde los estados excitados de una molécula generando intermediarios reactivos (radicales o cationes radicales/aniones radicales) que no pueden formarse cuando la molécula se encuentra en el estado fundamental. Los estados excitados se pueden obtener por irradiación directa o por fotosensibilización, involucrando en este caso procesos vía transferencia electrónica o vía transferencia de energía. Por tal motivo, el laboratorio de Fotoquímica Orgánica está interesado en el estudio de la fotofísica y fotoquímica de compuestos aromáticos que son capaces de generar intermediarios que a su vez producen una transformación química permanente dando fotoproductos interesantes que no pueden obtenerse por métodos térmicos convencionales. Entre los objetivos de nuestro laboratorio se encuentra el estudio de reacciones de fotorreordenamiento, reacciones pericíclicas fotoinducidas y reacciones de oxidación fotosensibilizadas por transferencia electrónica y por transferencia de energía desde el punto de vista preparativo con potencial aplicación en síntesis orgánica, así como mecanístico. Dichos estudios involucran metodologías en estado estacionario y resuelto en el tiempo.
Abstract
The photochemical reactions of organic compounds take place from their excited states providing reactive intermediates such as radicals or radical-cations/radical-anion which are hard to be generated in the ground state. The excited states can be obtained by direct irradiation or under photosensitization involving electron-transfer or energy-transfer processes. We are interested in the study of the photophysical and photochemical processes of organic compounds that are able to produce reactive intermediates such as radicals or radical-cations upon light excitation. These intermediates furnish a permanent chemical transformation affording products that cannot be obtained by thermal processes. The research lines developed in our laboratory are photorearrangement reactions, photoinduced pericyclic reactions and photosensitized electron-transfer or energy-transfer oxidation reactions. These photoreactions are studied from mechanistic and synthetic viewpoints using time-resolved and steady-state methodologies.
Publicaciones seleccionadas/ Selected publications
“A comparative study of HAT-based reactivity promoted by PINO and cumyloxyl radicals and by photoexcited decatungstate. Reactivity scales for C-H bond functionalization”. Bonesi, Sergio; Casagrande, Andrea; Lapi, Andrea; Salamone, Michela; Ravelli, Davide; Lanzalunga, Osvaldo; Bietti, Massimo; Fagnoni, Maurizio, ACS Catalysis, 2026, en prensa.
“Photochemical Access to Flavone- and Aurone-Fused Estrone Derivatives”. Matías I. Quindt, Gabriel F. Gola, Javier A. Ramirez, Sergio M. Bonesi*, Photochem. Photobiol. Sci., 24(10), 1781-1796, 2025. doi: 10.1007/s43630-025-00797-6
“A facile light-driven C-S bond formation. Photosensitized Benzophenone Preparation of Thioethers from Alkenes”. Hugo S. Steingruber, Adrian Hund, Juan B. Rodriguez, Sergio H. Szajnman*, Sergio M. Bonesi*, Synthesis, 22, 3507-3520, 2025. DOI: 10.1055/a-2669-6062
“Photochemical Construction of Chromanone-Fused Estrones Using a Biphasic Tandem Rearrangement–Cyclization Approach.” Matías I. Quindt, Gabriel F. Gola, Javier A. Ramirez, Sergio M. Bonesi*, Photochem. Photobiol., 2025, en prensa. DOI: 10.1111/php.70017.
“Simple and multiparametric approaches to correlate the solvent effect on the spectroscopic and kinetic parameters of diphenylamine”. Sergio M. Bonesi*, Stefano Protti*, Photochem. Photobiol. Sci., 24, 1159-1172, 2025. DOI: 10.1007/s43630-025-00752-5.
“Synthesis of carbazoles by photosensitized electrocyclization of triarylamines. Effect of inductive electron-withdrawing groups on the photocyclization”. Iván E. Romero, Margarita Vallejos, Sebastián Barata Vallejos, Sergio M. Bonesi*, Al Postigo*, Chem. Eur. J., 31, e202500133(1 – 13), 2025. DOI: 10.1002/chem.202500133.
“Effect of confined and micellar media on the photo-Fries reaction of 4-phenoxyphenol esters. Valuable key step toward the preparation of aryloxyethylselenocyanates.” Valentín Lucena, Juan B. Rodriguez, Sergio H. Szajnamn*, Sergio M. Bonesi*, J. Org. Chem., 90, 2735 – 2748, 2025. DOI: 10.1021/acs.joc.4c02969.
“On the application of nanosecond laser flash photolysis to the investigation of the photoreactivity of di and triarylamines”. Sergio M. Bonesi*, Stefano Protti*, Photochem. Photobiol. Sci., 23, 2269 – 2288, 2024, DOI: 10.1007/s43630-024-00661-z.