Fotoquímica Orgánica
Grupo de trabajo
Dr. Sergio M. Bonesi – Prof. Asociado (DE) – Investigador Principal CONICET
Dra. Giselle A. Berenstein – Investigador Asistente CONICET
Lic. Iván E. Romero Cordero Ayudante de primera FFyB– Becario Doctoral CONICET
Lic. Valentín Lucena – Ayudante de Primera DQO - Becario Doctoral CONICET
Sr. Gastón Siano – Pasante Estudiante
Sr. Ignacio Battagliese - Ayudante de Segunda DQO - Pasante Estudiante
Resumen
Las reacciones fotoquímicas ocurren desde los estados excitados de una molécula generando intermediarios reactivos (radicales o cationes radicales/aniones radicales) que no pueden formarse cuando la molécula se encuentra en el estado fundamental. Los estados excitados se pueden obtener por irradiación directa o por fotosensibilización, involucrando en este caso procesos vía transferencia electrónica o vía transferencia de energía. Por tal motivo, el laboratorio de Fotoquímica Orgánica está interesado en el estudio de la fotofísica y fotoquímica de compuestos aromáticos que son capaces de generar intermediarios que a su vez producen una transformación química permanente dando fotoproductos interesantes que no pueden obtenerse por métodos térmicos convencionales. Entre los objetivos de nuestro laboratorio se encuentra el estudio de reacciones de fotorreordenamiento, reacciones pericíclicas fotoinducidas y reacciones de oxidación fotosensibilizadas por transferencia electrónica y por transferencia de energía desde el punto de vista preparativo con potencial aplicación en síntesis orgánica, así como mecanístico. Dichos estudios involucran metodologías en estado estacionario y resuelto en el tiempo.
Abstract
The photochemical reactions of organic compounds take place from their excited states providing reactive intermediates such as radicals or radical-cations/radical-anion which are hard to be generated in the ground state. The excited states can be obtained by direct irradiation or under photosensitization involving electron-transfer or energy-transfer processes. We are interested in the study of the photophysical and photochemical processes of organic compounds that are able to produce reactive intermediates such as radicals or radical-cations upon light excitation. These intermediates furnish a permanent chemical transformation affording products that cannot be obtained by thermal processes. The research lines developed in our laboratory are photorearrangement reactions, photoinduced pericyclic reactions and photosensitized electron-transfer or energy-transfer oxidation reactions. These photoreactions are studied from mechanistic and synthetic viewpoints using time-resolved and steady-state methodologies.
Publicaciones seleccionadas/ Selected publications
“Advances in direct fluoroalkylation of organic substrates with partially fluorinates alkyl motivs.” Sebastián Barata Vallejos, Sergio M. Bonesi, Al Postigo, ACS. Catalysis, 14, 15879−15907, 2024.
“Effect of sustainable and confined media on the photoinduced [6π]-electrocyclization reaction of diphenyl and N-methyldiphenylamines.” María L. Salum, Stefano Protti, Mariella Mella, Sergio M. Bonesi, ChemPhotoChem, 10, e202400051, 2024.
“Application of the Photo-Fries Reaction as a Key Step in the Preparation of Valuable Aryloxyethyl Selenocyanates”. V. Lucena, S. H. Szajnman, J. B. Rodriguez, S. M. Bonesi, Eur. J. Org. Chem., 27, e202400201, 2024.
“Perfluoroalkylation of Triarylamines by EDA complexes and Ulterior Sensitized 6π-Electrocyclization to Perfluoroalkylated endo-Carbazoles. Mechanistic and Photophysical Studies”. Iván E. Romero, Sebastián Barata Vallejos, Al Postigo, Sergio M. Bonesi, Chemistry Eur. J., e202400905, 2024.
“Preparation of carbazoles involving 6π-electrocyclization, photoredox-, electrochemical-, and thermal cyclization reactions. Mechanistic insights.” Iván E. Romero, Al Postigo, S. M. Bonesi, Chemistry Eur. J., 30, e2023032, 2024.
“Light-Driven Two-Step Preparation of 4-Chromanone Fused to Estrone Derivatives”. Matías I. Quindt, Gabriel F. Gola, Javier A. Ramirez, Sergio M. Bonesi, J. Org. Chem., 88, 13796-13812, 2023.
“Photoinduced One-Electron Oxidation of Estrone Derivatives: A Combined Steady-State and Time-Resolved Spectroscopy Investigation.” Matías I. Quindt, Stefano Protti, D. Merli, S. M. Bonesi, ChemPhotoChem, e202300084, 2023.
“Solvent effects on the photoinduced [6π]-electrocyclization reactions of mono-, di- and trisubstituted arylamines. Photophysical, preparative photochemistry and mechanistic investigations”. Iván E. Romero, Al Postigo, Sergio M. Bonesi, J. Org. Chem., 88, 4405-4421, 2023.